Медынь - город, центр Медынского района Калужской области. В древности назывался Мезецк или Мядынь. Расположен на реке Медынка (бассейн Оки), на шоссе в 14 километрах от железнодорожной станции Мятлевская (на линии Калуга - Вязьма) и в 62 километрах к северо-западу от Калуги.
     Точное время основания неизвестно. Медынь имела своих князей, а также принадлежала княжеству Смоленскому, от которого в 1386 году перешла к Московскому. В 1389 году Дмитрий Донской отдал Медынь (в составе Можайского удела) своему сыну Андрею. В 1454 году Медынь вместе с Можайским уделом присоединилась к Москве. В 1472 - 1474 годах стала собственностью великого князя Василия III, который в 1508 году пожаловал её Василию Глинскому. При Иване Грозном Медынь была зачислена в опричнину. В XVII веке подвергалась разорению. В 1770 году - уездный город Калужского наместничества.
     13 октября 1812 года, на следующий день после Малоярославецкого сражения казачий отряд А. В. Иловайского разбил под Медынью авангард французского корпуса Ю. Понятовского, после чего Наполеон принял окончательное решение отступать по старой Смоленской дороге, разграбленной французами во время наступления.
     С 12 октября 1941 по 14 января 1942 года город был оккупирован немецко-фашистскими войсками.